Jedan od razvoda koji je iznenadio Hollywood bio je razvod Jennifer Aniston (54) i Brada Pitta (59). Dogodilo se to nedugo nakon što je Jennifer završila sa snimanjem "Prijatelja" i plan joj je bio zasnovati obitelj i uživati u braku s Bradom. Međutim, tijekom snimanja filma "Gospodin i gospođa Smith" dogodio mu se fatalni susret s Angelinom Jolie (47) i iako je u jeku brakorazvodne parnice tvrdio kako nema ničega između njih dvoje, uskoro se pokazalo kako je lagao.
Njegova romansa s Jolie je počela još dok su snimali film i dok je Pitt bio u braku s Aniston. Sada je pojavio i jedan detalj iz intervjua koji je Jennifer Aniston dala za "Vanity Fair" nekoliko mjeseci nakon što je javnost saznala da se razvodi od Pitta i samo dva mjeseca prije nego što je njihov razvod i službeno finaliziran. Novinar koji je radio intervju s tada 36-godišnjom Aniston, otkrio je kako je tijekom intervjua spomenuo glasinu o tome kako Angelina i Brad očekuju prinovu, a kada je to čula Jennifer nije mogla sakriti suze.
Nekoliko minuta je plakala i onda je samo kimnula glavom. Novinar ju je tada pitao vjeruje li u glasinu kako su Brad i Angelina svoju aferu započeli još dok je još bio u braku, Aniston je rekla kako ne odbacuje tu opciju ali želi vjerovati Bradu koji je tada tvrdio da treća osoba nije razlog njihovom razvodu. - Odnosi su komplicirani. U vezi su dvije osobe koje se stalno razvijaju i bit će trenutaka kada će se te promjene sudarati. Postoje razine rasta, a kada prestanete rasti zajedno, nastaju problemi - rekla je Jennifer u jednom intervju pričajući o svom razvodu.
Brad i Angelina su se kasnije i vjenčali i dobili djecu, ali njihov brak je završio gadnim razvodom i teškom borbom za skrbništvo nad njihovom djecom. Do razvoda je došlo nakon što je Brad fizički nasrnuo na sina Maddoxa dok se obitelj privatnim zrakoplovom vraćala iz Francuske u Ameriku i Angelina je tada odlučila da želi razvod kako bi zaštitila djecu.