Alannah Myles rođena je kao Alannah Byles na Božić 1958. u Torontu. Otac William Douglas Byles bio je pionir kanadske radiodifuzne industrije, pa je Alannah od djetinjstva navikla na medije. Imala je samo 9 godina kada je počela pisati pjesme, a prvi nastup imala je kada joj je bilo 12 godina. Myles je promijenila prezime iz Byles u dobi od 19 godina, nakon što je odlučila nastaviti karijeru u industriji zabave. Pojavljivanje u TV reklamama platilo je glazbene demo snimke koji su doveli do brojnih odbijanja u Kanadi, sve dok nije snimila master za tri pjesme i potpisala svoj prvi diskografski ugovor s Atlantic Recordsom 1987. Dvije godine kasnije snimila je i svoj prvi album, na kojem se našao i megahit "Black Velvet".
Pjesma je hvalospjev Elvisu Presleyu, čiji se portret često slikao na crnom baršunu i koji je koristio boju za kosu nazvanu Black Velvet. Koautor Christopher Ward, koji je bio Mylesin tadašnji dečko, vozio se u autobusu punom Elvisovih obožavatelja koji su išli u Memphis na bdijenje za 10. obljetnicu njegove smrti 1987. Po povratku u Kanadu, svoju je ideju iznio Alannah i producentu Davidu Tysonu, koji je napisao akorde. Upravo ta pjesma donijela joj je i ugovor za album.
Atlantic Records, na veliko razočaranje Myles za koju je pjesma bila napisana, dao je pjesmu country umjetnici Robin Lee da je snimi. U Sjedinjenim Državama Mylesina verzija objavljena je u prosincu 1989., dok je Leeina verzija objavljena dva mjeseca kasnije, u veljači 1990. To je dovelo do toga da je Atlantic promovirao Myles na pop i rock radio postajama, a Leeja na country radio postajama. Lee je čak snimio videospot pjesme vrlo sličan Mylesinom spotu.
Myles je ugovor s Atlanticom prekinula 1997. , a album "A Rival" snimila je za svoju neovisnu izdavačku kuću. Alannah je nastavila nastupati i u 21. stoljeću, a 2011. na nastupu u Torontu iznenadila je fanove, kada su je doslovno donijeli na pozornicu.
Myles je objasnila publici da je pretjerala s tretmanima kiropraktike, imajući oko 500 tretmana tijekom tri godine, te da je pretrpjela ozbiljno oštećenje kralježnice. Premda nije mogla micati glavom i vratom, njen glas i dalje je bio besprijekoran. Posljednjih godina ponovno se povukla i samo povremeno se fanovima javi na društvenim mrežama.