Premda mu je povijest bogata, zbog toga što je Italija krcata takvim živopisnim gradićima, na mapu svijeta Cita di Castello je došao prije svega zato što je u njemu rođena Monica Bellucci. Prošetajte se ulicama po kojima je u detinjstvu trčala najljepša žena na svijetu. Osnovan je u prvom mileniju prije nove ere, i Stari Rimljani su ga zvali Tifernum Tiberinum, što znači Tifern na Tibru. Plinije Mlađi je u njegovoj blizini sagradio svoju čuvenu vilu. Ostrogoti su ga poharali 550. godine, ali ga je obnovio biskup Floridus, a dva stoljeća kasnije franački kralj Pinip Mali ga je poklonio rimskom papi, mada je zadržao autonomiju i bio vladan od strane porodice Viteli. U srednjem vijeku promijenio je mnogo ruku, posebno tijekom sukoba između gvelfa i gibelina, dvije stranke koje su podržavale papu odnosno svetog rimskog cara u sukobu između njih dvojice
Citta di castello