Nakon bajke s Leicesterom, Drinkwaterov pad započeo je odlaskom u Chelsea, u kojem se nije uspio izboriti za mjesto u momčadi. Počele su ga usporavati ozljede, uslijedila su slanja na posudbe i kraj karijere 2022. U međuvremenu je imao i problema sa zakonom.
Ozljede i problemi
Uz tešku nogometnu situaciju, imao je probleme i u privatnom životu. Počeo je s noćnim izlascima, a nakon jednog od njih i završio u zatvoru. Sudjelovao je u prometnoj nesreći nakon koje je bio uhićen i zbog koje mu je oduzeta vozačka dozvola na 20 mjeseci.
Dvije godine nakon karijere svoje je pratitelje na Instagramu iznenadio objavom s novog radnog mjesta. Fotografirao se na gradilištu.
Očito je to izazvalo negativne komentare i ismijavanja jer je taj story popratio i sljedećim na kojem je kopirao odgovor jednog od svojih pratitelja koji mu je napisao da je "dotaknuo dno". Drinkwater je odgovorio da je gradilište njegov izbor i da mu se sviđa to što radi.