Oliver Dragojević rođen je 7. prosinca 1947. godine u Splitu. u rodnom gradu pohađao je glazbenu školu. Učio je glasovir, klarinet i gitaru.
Prvi put je nastupio na splitskom dječjem festivalu 1961. godine, s popularnom pjesmicom "Baloni". Na Splitskom festivalu je debitirao 1967. godine, s pjesmom "Picaferaj" Zdenka Runjića, koja nije dospjela u završnicu festivala. Na Festival se vraća tek 1974. godine, kada osvaja prvu nagradu publike skladbom "Ča će mi Copacabana".
Nakon toga ponovo uspostavlja suradnju sa Zdenkom Runjićem i na Splitu 1975. pjeva šansonu "Galeb i ja", ultimativan zgoditak i početak višegodišnje plodonosne suradnje najnakladnijeg i nagradama najobdarenijeg autorsko-izvođačkog dvojca. Nakon "Galeb i ja" uslijedile su "Skalinada" i "Nadalina".
Oliver je do smrti bio aktivan na hrvatskoj glazbenoj sceni i isticao se kao najpopularniji hrvatski glazbenik, o čemu svjedoče njegovi albumi, brojni koncerti, nagrade i priznanja.